2004/2/25 上海市侨办
芝加哥是美国在钢铁工业、机械制造业、农业技术、贸易、文化教育等方面均居领先地位的地区。上海和芝加哥两市于1985年9月5日建立进行实质性交流的关系。
1983年5月，市长汪道涵访问芝加哥时，芝市市长华盛顿当面给他一封信，表示要努力发展两市友好关系，并希望两市能结为友好城市。7月，美国华人协会芝加哥分会副会长倪英伟访沪，又受华盛顿市长委托，与上海方面探讨两市结为友好城市的可能性。后经双方协商，考虑到上海已与旧金山市结为友好城市，双方一致同意建立实质性友好交流关系，在两市之间开展经济、文化等各方面的友好往来和交流合作。
1984年6月，由全美华人协会芝加哥分会会长陈济明组织的华龙男子篮球队至上海进行友好访问和比赛、交流。
1985年4月，应芝加哥伊利诺斯州大学行政副校长澳德教授邀请，由上海市司法局派遣的司法考察团赴美考察，访问了芝加哥和纽约、华盛顿、旧金山的律师事务所、大公司和市政厅的法律部、法学院、警察厅、法院和监狱。在双方交流中，上海司法考察团介绍了中国社会主义法制建设的情况和工作。伊利诺斯州大学并与上海华东政法学院建立了校际交流关系。
1985年5月，市长汪道涵赴美国接受塔夫茨大学名誉博士学位时顺访芝加哥，与华盛顿市长进行了友好会晤。5月下旬，芝加哥市政府秘书长韦尔受市长委托率团访沪，商讨双方交流合作问题。韦尔代表华盛顿市长授予汪道涵市长芝加哥荣誉市民称号，并与上海市政府秘书长肖车就两市友好交流项目进行磋商，草签了协议书。
同年9月，应上海市人民政府邀请，华盛顿市长率芝加哥市代表团访沪。9月5日，市长江泽民和华盛顿市长正式签署《上海和芝加哥1985～1986年度友好交流项目协议书》。双方并商定，两市交流项目的实施事宜，由两市的联络窗口——上海市政府外事办公室和芝加哥市经济发展局直接联系。
1987年6月，市长江泽民率团访问美国时，访问芝加哥。两市市长一致表示将进一步鼓励和支持两市各方面之间的交流和合作。上海代表团还同芝市各界人士进行了友好会晤和接触。
1987年11月17日，华盛顿市长致电江泽民市长，祝贺他当选中共中央政治局委员。
1987年11月25日，华盛顿市长因病逝世，江泽民市长发去唁电。12月3日，芝加哥市议会选出尤金·索耶任代理市长，上海市政府去电祝贺，索耶复电表示感谢。
1987年，应中国驻芝加哥总领馆建议，上海市政府向芝加哥华商会赠建一座中国凉亭，并派遣两位园林技术专家赴芝市为建亭作技术指导。
1988年6～7月，芝加哥经济局工作小组至上海进行市场调查，并代表芝加哥9家公司至上海寻求合作伙伴。
1989年4月理查德·戴利当选为芝加哥市市长，1991年4月5日戴利再次当选芝加哥市市长，市长朱镕基先后两次致电祝贺。
上海市政府捐赠给芝加哥市政府的凉亭于1989年1月20日竣工。1989年12月8日，与凉亭配套建设的华埠公园落成。
1990年1月23日，在挫败了由亲台分子操纵的“美中支援大陆民运委员会”的阻挠和破坏后，华埠公园落成暨北京市赠予长城古砖仪式在芝市隆重举行。华商会会长李朝领等人士在致词中说，华埠公园的建成具有“里程碑意义”，他们把上海市人民政府赠送的凉亭视为“友谊使者的纪念亭”，凉亭和长城砖的赠予，体现了上海市和北京市人民对芝加哥华人、华侨和台湾同胞的友好情谊，将有助于第二代和第三代的海外华人子弟了解母国渊源流长的文化。